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<!DOCTYPE html>

<title>Aloin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Aloin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Aloin A

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Aloin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Barbaloin</li>

<li>10-(1′,5′-Anhydroglucosyl)aloe-emodin-9-anthron</li>

<li>1,8-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-10<i>RS</i>-β-<small>D</small>-(glucopyranosyl)anthron</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">215-808-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Aloin</b> (auch <b>Barbaloin</b><sup id="cite_ref-tizard_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-tizard-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-stoffl_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-stoffl-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der 1,8-Dihydrohxy<a href="Anthracenderivate" title="Anthracenderivate">anthracene</a>, die aus <a href="Aloen" title="Aloen">Aloe</a>-Arten isoliert wird. Die <a href="Glycoside" title="Glycoside">glycosylische</a> Substanz kristallisiert in gelben Nadeln, riecht schwach nach Aloe und hat einen bitteren Geschmack. Aloin kommt in zwei <a href="Diastereomer" title="Diastereomer">diastereomeren</a> Formen vor, dem Aloin A (Barbaloin A) und dem Aloin B (Barbaloin B), die je nach <a href="Art_(Biologie)" title="Art (Biologie)">Spezies</a> in unterschiedlichen Mengenverhältnissen auftreten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>1851 wurde Aloin erstmals als <a href="Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoff</a> aus <a href="Aloe_vera" class="mw-redirect" title="Aloe vera">Barbados-Aloe</a> isoliert. Dieses wurde von E. Leger 1897 als Anthrachinon-Derivat erkannt. Erst 1952 gelang es Mühlemann, die genaue Struktur aufzuklären.

</p><p>Dem früher als Isobarbaloin bezeichneten und durch die Rosenthaler-Reaktion identifizierten Inhaltsstoff konnte die Struktur des 7-Hydroxyaloins zugeordnet werden,<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> welches in beiden diastereomeren Formen in der <a href="Aloe_vera" class="mw-redirect" title="Aloe vera">westindischen Aloe</a>, jedoch nicht in der <a href="Kap-Aloe" class="mw-redirect" title="Kap-Aloe">Kap-Aloe</a> vorkommt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Aloin kommt nicht nur in über 20 Aloe-Arten, sondern auch in der amerikanischen Faulbaumrinde (<i>Rhamnus purshiana</i>) vor. Der Gehalt an Aloin in verschiedenen Aloe-Sorten schwankt je nach ihrer Art, Herkunft und Saisonbedingungen zwischen 5 und 40 % (bezogen auf Aloe-Droge, also den getrockneten Pflanzensaft).

</p><p><a href="In_vivo" title="In vivo">In-vivo</a>-Untersuchungen zur Biosynthese der Aloine haben gezeigt, dass Aloin B von der Pflanze synthetisiert wird, während das Isomer Aloin A sekundär durch Umwandlung aus Aloin B entsteht.<sup id="cite_ref-abegaz_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-abegaz-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Neben der Extraktion aus getrockneter Aloe und anschließender Aufarbeitung mittels <a href="Umkristallisation" title="Umkristallisation">Umkristallisation</a> oder <a href="S%C3%A4ulenchromatographie" title="Säulenchromatographie">Säulenchromatographie</a>, gelingt es auf nasschemischem Weg, aus Aloeemodin-9-anthron, α-Bromacetoglucose und <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> das Diasteromerengemisch aus Aloin A und Aloin B zu synthetisieren.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bedeutung">Bedeutung</h2></div>

<p>Aloin ist der Wirkstoff der <a href="Droge_(Pharmazie)" title="Droge (Pharmazie)">pflanzlichen Droge</a> <a href="Aloe_(Droge)" title="Aloe (Droge)">Aloe</a>, die in standardisierter Zubereitung als <a href="Laxans" class="mw-redirect" title="Laxans">Abführmittel</a> zur kurzfristigen Behandlung gelegentlich auftretender <a href="Verstopfung" class="mw-redirect" title="Verstopfung">Verstopfung</a> verwendet werden kann. Bei längerer Einnahme von Aloe kann es zu Störungen im Wasser- und Elektrolythaushalt kommen, insbesondere zu Kaliumverlusten. Im Urin können Eiweiß und Blut auftreten (<a href="Albuminurie" class="mw-redirect" title="Albuminurie">Albuminurie</a>, <a href="H%C3%A4maturie" title="Hämaturie">Hämaturie</a>).<sup id="cite_ref-HMPC_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-HMPC-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-koop_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-koop-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei Überdosierung kommt es zu Vergiftungserscheinungen, die sich in krampfartigen Schmerzen und schweren Durchfällen äußern, die zu lebensbedrohlichen Elektrolyt- und Wasserverlusten führen können. Auch <a href="Nierenentz%C3%BCndung" class="mw-redirect" title="Nierenentzündung">Nierenentzündungen</a> sind beschrieben. Die therapeutische Bedeutung der Aloe ist zurückgegangen vor dem Hintergrund, dass es besser verträgliche Stoffe gibt. Die Zugabe von Aloin zu Lebensmitteln ist in der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">EU</a> gemäß Anhang III der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1334/2008" title="Verordnung (EG) Nr. 1334/2008">Verordnung (EG) Nr. 1334/2008</a> verboten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

<p>Eine in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> aufgenommene Probe zeigt – auf ein Probemedium (TLC-Platte) aufgetragen – nach dem Besprühen mit einer methanolischen 10 % <a href="Kalilauge" title="Kalilauge">KOH-Lösung</a> eine gelbe Farbe, die sich unter UV-Licht (365 nm) verstärkt. Dieser Nachweis beruht auf der Tatsache, dass sich im Alkalischen das Anthron-Anthranol-Gleichgewicht auf die Seite der Anthranolform verschiebt. Mittels <a href="UV/VIS-Spektroskopie" title="UV/VIS-Spektroskopie">UV-VIS-Spektroskopie</a> kann man drei Maxima bei 297, 287 und 354 nm beobachten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Aloin?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Aloin</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/B6906">Aloin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 22. Juli 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/B6906?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span><span style="display:none;">Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</span></span>

</li>

<li id="cite_note-tizard-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-tizard_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ian R. Tizard, Kenneth M. Yates, Yawei Ni: <i>Aloes – The genus Aloe.</i> Hrsg. Tom Reynolds, CRC Press 2004, ISBN 978-0-415-30672-0, S. 12.</span>

</li>

<li id="cite_note-stoffl-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-stoffl_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Pharmazeutische Stoffliste, 12. Ausgabe 2001, Werbe- und Vertriebsgesellschaft Deutscher Apotheker.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">H. W. Rauwald und R. Voetig, <a href="Arch._Pharm." class="mw-redirect" title="Arch. Pharm.">Arch. Pharm.</a> 315, 477 (1982).</span>

</li>

<li id="cite_note-abegaz-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-abegaz_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">B. M. Abegaz, B. T. Ngadjui, M. Bezabih, L. K. Mdee: <i>Novel natural products from marketed plants of eastern and southern Africa.</i> <i><a href="Pure_and_Applied_Chemistry" title="Pure and Applied Chemistry">Pure Appl. Chem.</a></i>, Vol. 71 (1999)., Nr. 6, S. 919–926.</span>

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150924030953/http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Herbal_-_Community_herbal_monograph/2009/12/WC500017826.pdf">Final community herbal monograph on Aloe barbadensis Miller and on Aloe (various species, mainly Aloe ferox Miller and its hybrids)</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 24. September 2015 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) (PDF; 312 kB) <a href="Ausschuss_f%C3%BCr_pflanzliche_Arzneimittel" title="Ausschuss für pflanzliche Arzneimittel">Ausschuss für pflanzliche Arzneimittel</a> der Europäischen Arzneimittelagentur, 26. Oktober 2006.</span>

</li>

<li id="cite_note-koop-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-koop_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20120705221904/http://www.koop-phyto.org/arzneipflanzenlexikon/aloe.php">Aloe</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 5. Juli 2012 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) im Arzneipflanzenlexikon der Kooperation Phytopharmaka GbR, abgerufen am 7. Juni 2012.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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